Amminoteca

- C’è il pesce in mensa, oppure sei tu che stai caricando l’ammina?
Il dubbio sorgeva, e sorge ancora, nella ditta dove ho lavorato per molti anni: la Dimetillaurilammina ha infatti un caratteristico odore di pesce, molto marcato. Non propriamente una puzza, ma l’odore esatto del banco del pesce al mercato. Altre ammine hanno odori diversi, o non ne hanno affatto; ma la DMLA è un liquido incolore che puzza di pesce, ed è quindi facilmente riconoscibile anche a distanza, anche se non la si vede.

“Dimetillaurilammina” è una parola così complicata che si fa fatica perfino a leggerla, però per me era diventata familiare, e se la si scompone diventa più facile da capire: dimetil-lauril-ammina, un’ammina costruita su un olio o su un grasso.  E’ qualcosa con cui avete avuto sicuramente a che fare, anche se non sembra: si tratta di un intermedio per la produzione di uno dei principali antibatterici in commercio. Basta prendere un collirio e questo antibatterico ce lo trovate, magari in fondo alla lista degli ingredienti perché ne serve pochissimo: «benzalconio cloruro» (che in realtà è l’abbreviazione di un nome ancora più complesso). Il principio attivo del collirio è sempre un altro, il benzalconio cloruro (dimetillaurilammina in reazione con cloruro di benzile) serve solo per evitare contaminazioni batteriche.
Una volta detto che “lauro” è l’alloro, e che dunque si indica un punto di partenza vegetale (l’acido laurico è presente anche nell’olio di cocco e un po’ in tutto l’olio di semi), e che la metilazione (di-metil) serve per preparare l’olio alla reazione successiva, resta da spiegare che cos’è un’ammina, impresa tutt’altro che semplice. Eppure, le ammine e i gruppi amminici sono presenti ovunque, per esempio nel DNA e negli amminoacidi; ma dato che a scuola la chimica viene ostinatamente presentata come una cosa astrusa e incomprensibile, siamo veramente in pochi a saperlo: il che è veramente un peccato, al quale cercherò di rimediare come posso.

Il punto di partenza è l’Azoto, cioè l’aria in cui siamo immersi: l’aria che respiriamo è per tre quarti Azoto. L’azoto dell’aria, così come l’ossigeno, è di per sè inerte, ma può reagire e dà luogo a un’infinità di composti. I più comuni sono tutti i gas di combustione, per l’azoto ma anche per l’ossigeno dell’aria. L’azoto è presente in natura anche nel mondo dei minerali, soprattutto nei nitrati (usati come fertilizzanti), ed è uno dei quattro elementi alla base della vita sul nostro pianeta: Carbonio, Idrogeno, Ossigeno, Azoto. Il tristemente famoso monossido di azoto, causa di intossicazioni se una stanza non è ben aerata, è il primo passo verso la formazione dell’ammoniaca e delle ammine, dei nitrati, e di tutti i composti azotati. Questo avviene regolarmente tramite il nostro metabolismo e quello delle piante, e fa parte del ciclo di trasformazione della materia, che è la cosa che abbiamo in comune con minerali, vegetali, animali. Nel nostro organismo, i composti azotati non utilizzati dal metabolismo finiscono nelle urine; dalle urine si genera ancora ammoniaca, e il ciclo ricomincia. L’ammoniaca è quindi un composto molto importante nel ciclo di trasformazione della materia.

A scuola insegnano che le ammine si costruiscono a partire dall’ammoniaca: non è così nell’industria, ma per far capire funziona perfettamente. Per chi non sa niente di chimica, la molecola dell’ammoniaca si può infatti immaginare come una sfera (l’azoto) dove vengono inserite tre palline più piccole (gli atomi di idrogeno). Sostituendo uno degli idrogeni (una delle palline più piccole) si avrà un’ammina primaria; sostituendone due si avrà un’ammina secondaria, sostituendo tutti e tre gli atomi di idrogeno inseriti nell’atomo d’azoto (quello più grande) si avrà un’ammina terziaria. C’è un’ulteriore possibilità, dovuta alla conformazione dell’atomo di azoto: in questo caso si arriva alle ammine quaternarie, che nell’industria e nell’uso quotidiano sono ben presenti come disinfettanti e come ammorbidenti per i tessuti, nel lavaggio. Va ricordato, en passant, che tutte le sostanze che disinfettano sono anche un po’ veleni. Una cosa da tenere sempre ben presente: quando ci si sterilizzano le mani con un disinfettante (uno qualsiasi) si assorbe sempre anche un po’ di veleno.

Tornando alla mia ammina “di pesce”, quella da cui ero partito, per arrivare al disinfettante la si fa reagire con il cloruro di benzile, che è un altro liquido dall’odore particolare: non un odore cattivo, ma un po’ stucchevole e dolciastro. Il risultato finale, il benzalconio cloruro, ha un odore più lieve che a me ricorda quello della coccoina, la colla che si usava molto a scuola (spero che la si usi ancora, ne ho un buon ricordo) – però non so bene con cosa sia fatta la coccoina, dovrò informarmi. E, soprattutto, il benzalconio cloruro si usa sempre in quantità minime, sotto l’uno per cento: in queste condizioni non si sente ovviamente nessun odore.

Per finire la mia chiacchierata sulle ammine (faticosissima da scrivere, una delle più difficili di questa serie) aggiungo ancora due nomi, giusto per l’inventario: la ciclammina, ammina ciclica (niente a che vedere con i ciclamini, of course) e le ammidi, che sono invece molto presenti nella nostra vita e che sono parenti strette delle ammine; ma qui il discorso si farebbe troppo specialistico, veramente da chimico, e adesso che ci penso non mi ricordo più nemmeno io come è fatta un’ammide – però so dove se ne possono trovare, per esempio in cosmetica o nel nylon (che è una fibra poliammidica). Ma, niente paura: anche le ammidi sono composti ben presenti in natura, soprattutto nel mondo vegetale.

Le immagini: una cartolina d’epoca vittoriana (dal sito http://mudwerks.tumblr.com  ), una vignetta di Bruno D’Alfonso dedicata a Jacovitti (dal mensile Linus, 1983), alcuni estratti dal mio libro di chimica organica di quando andavo a scuola, per chi volesse approfondire (Stocchi-Mesiani, Chimica organica razionale, ed.La Prora 1974), e una vignetta di Jacovitti quello vero, che non c’entra niente con le ammine ma che qui sta a rappresentare le bastonate che mi merito quando scrivo questi raccontini così imprecisi.